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Inaugurato nel 1886, il teatro Guglielmi sostituì il secentesco teatrino di corte interno al Palazzo Ducale, piccolo ed ormai inadeguato alle esigenze di una città in crescita.
Dedicato al musicista di natali massesi Pietro Alessandro Guglielmi (1728-1804) considerato anche un grande compositore dell'opera buffa napoletana.
L'edificio fu progettato in stile neoclassico dall'architetto Vincenzo Micheli.
La facciata è costituita da due ali laterali ed un forte corpo centrale costituito da un robusto porticato a tre luci che sorregge una più leggera loggia anch'essa tripartita. Il timbro generale della costruzione è collocabile in quell'eclettismo classicheggiante di fine secolo che ha saputo sempre rapportarsi sobriamenteai contesti architettonici del tempo.
L'interno è strutturato in tre ordini di palchi, con grande loggione superiore. La sala ha una conformazione ellittica ed è decorata da eleganti stucchi dorati con motivi assai variati.